孟小冬和杜月笙是旧上海时期著名的情侣关系。孟小冬是一位著名的京剧女演员,而杜月笙则是上海滩上非常有影响力的黑帮人物。两人相识于1930年代,当时孟小冬因演出与杜月笙相识,后来发展成为恋人关系。

然而,这段感情并没有持续太久。由于两人身份地位、生活背景的差异,以及外界压力,这段恋情最终以分手告终。尽管如此,孟小冬和杜月笙在历史上留下了深刻的印记,成为了旧上海滩上的一段佳话。
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