"测他愿不愿意陪你一起做疯狂事"这句话的意思是,你想要通过某种方式或者行为来测试对方是否愿意和你一起参与一些非常大胆、不寻常或者出人意料的活动。这里的“疯狂事”通常指的是那些冒险、刺激或者不按常理出牌的事情。

这句话可能出现在以下几种情境中:
1. 你想要了解对方的冒险精神或对新鲜事物的接受程度。
2. 你想要评估对方是否愿意与你建立更深层次的联系。
3. 你可能计划了一个特殊的、大胆的计划,并想要知道对方是否愿意参与。
总之,这是一种测试对方是否愿意与你共同体验不同寻常经历的方式。
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