孟小冬与杜月笙的相识相爱发生在她17岁那年。1924年,孟小冬随父亲到上海演出,当时年仅17岁,而杜月笙则是上海滩上的一位有头有脸的人物。两人在一次偶然的机会中相识,随后迅速坠入爱河。这段恋情在当时引起了不小的轰动,因为杜月笙比孟小冬大很多岁,而且他们的身份地位也相差悬殊。

然而,这段感情并没有持续太久。由于种种原因,包括家庭反对和社会压力,孟小冬和杜月笙最终在1927年分手。尽管如此,这段爱情故事仍然被后人传颂,成为了民国时期一段脍炙人口的佳话。
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