离去基团离去能力的排序通常基于其稳定性,即离去基团从分子中脱离后形成的新分子的稳定性。以下是一些常见离去基团及其离去能力的排序:

1. 离去能力最强:
- 离子(如I-、Br-、Cl-、F-)
- 烷基自由基(如t-Bu•、Bu•、Ph•)
- 烯基自由基(如CH2=CH2•)
- 醚氧自由基(如RO•)
- 羟基自由基(如OH•)
2. 离去能力较强:
- 醚(如ROH)
- 羟基(如OH-)
- 羧酸(如COOH)
- 羧酸酯(如RCOOR')
- 硝基(如NO2-)
- 卤素(如Cl、Br、I)
3. 离去能力一般:
- 卤代烃(如R-X,X为Cl、Br、I)
- 羰基(如C=O)
- 硫醇(如R-SH)
- 硫醚(如R-S-R')
- 磺酸(如RSO3H)
4. 离去能力较弱:
- 氨基(如NH2)
- 羟胺(如R-NH2)
- 羟基(如R-OH)
- 羧酸(如RCOOH)
5. 离去能力最弱:
- 氧化态较低的氧(如RO-)
- 氨(如NH3)
- 水分子(如H2O)
需要注意的是,离去基团的离去能力受多种因素影响,包括离去基团的电子性质、分子结构、溶剂效应等。上述排序仅供参考,实际情况可能有所不同。
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